1989年に北京電影学院を卒業し、1990年代の大半を母校で脚本を教えていた。その後、テレビやテレビ映画の監督に進出し、2001年にはテレビ映画『Absolute Emotion』の共同監督を務めた。
2006年に『Trouble Makers』で監督として単独デビュー。その荒唐無稽な内容から検閲の問題に直面し、6年の歳月をかけてようやく公開された。2006年の上海国際映画祭でプレミア上映され、VarietyのDerek Elleyに「傑出した作品」と評された。
2008年、曹操は『Trouble Makers』に続き、周迅主演の『The Equation of Love and Death』を発表した。この作品は好評を博し、曹操はサン・セバスチャン国際映画祭で最優秀新人監督賞を受賞することになる。