失恋保険」で古田新太（45）が演じるのは、「虎子」というあだ名のゲイの神主で、副業は「失恋保険」の販売。告白した相手にフラれた場合、その10倍の金額を受け取ることができる。告白のタイミングさえ合えば、恋愛を成功させることができるという仕組みだ。
城田が演じるのは、ルークというニックネームを持つ青年・アユム。昼間は生態学の准教授として働き、夜は「保険調査員」として心理学を駆使してお客の気持ちを探る。福田沙紀（20）は、虎子の神社の巫女のアルバイトをしながら、ルークと一緒に「保険調査員」をする大学生の丸山（愛称：マル）を演じている。
