“I’m in Trouble!”は、三流詩人と数々の別れを軸にしたコメディです。
ソンウ(ミン・ソンウク)は京仁日報新聞の春の文芸コンクールで優勝したが、まだ無職だ。3年付き合った恋人ユナ(チョン・ジヨン)は、ソンウに父親に会ってほしいと頼むが、彼は一向に姿を現さない。代わりに先輩のスンギュ(イ・スンジュン)と酒を飲んで一夜を過ごす。
ユナはついに我慢の限界に達し、ソヌに別れを告げる。ユナとよりを戻したいソヌは、和解のために東海に行くが、ダバンのコーヒーショップの女と一夜を過ごすことになる。ソンウはようやくユナに再会するが、なぜか二人の前に先輩のスンギュとダバンの女が現れて……。